Бритты, по-видимому, были в довольно оживлённых отношениях с материком. У Цезаря упоминается, что они послали помощь галльскому племени венетов, восставшему против римского владычества. Это было в 56 г. до н. э.; в следующем году Цезарь задумал переправиться в Британию, чтобы наказать бриттов за их помощь венетам. Послав вперед отряд для рекогносцировки, Цезарь отплыл с 2 легионами из Portus Itius (ныне Булонь) ночью 26 августа 55 г. и на следующее утро высадился на британском берегу. Бритты, старавшиеся помешать его высадке, были отброшены вглубь страны и не оказывали больше особенного сопротивления. Впрочем, Цезарь вскоре заключил с ними мир, на довольно выгодных для них условиях и вернулся в Галлию.

Летом 54 года Цезарь опять отправился в Британию, на этот раз с 5 легионами пехоты и 2000 всадниками на 800 кораблях. Оставив небольшой отряд для прикрытия кораблей, Цезарь с остальными силами пошёл вглубь страны. Кассивелаун, избранный бриттами в главные военачальники, пытался остановить движение Цезаря, но был разбит, и столицу его римляне взяли приступом. Тогда он стал просить мира. Цезарь взял с него контрибуцию и вернулся на материк, не оставив в Британии никакого гарнизона, потому что события в Галлии и Риме требовали его присутствия. Торговые и дипломатические связи Британии и Рима тем временем укреплялись.